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フリーランスとして活躍していたエンジニアがあえて会社員に戻ったキッカケ

キャリア選択の1つとして注目されているフリーランスエンジニア。

今回は新卒からSIerで開発経験を積まれた後、フリーランスに転向したのち2023年2月から再び会社員、という珍しいキャリアを歩まれている生田さんと、転職支援を担当した毛呂の対談記事になります。

フリーランス時代の働き方、あえて会社員に戻った理由、生田さんが考えるキャリア戦略など…気になる話題が満載です。YouTubeも併せてぜひご覧ください。

本記事は以下の動画をもとに執筆しております。以下の動画も是非一緒にご参照ください。

▼フリーで稼げたのに何故会社員に戻ったのか?

株式会社Sun Asterisk
生田さん
2012年に中堅SIerへ新卒入社し、業務系基幹システムのバックエンドエンジニアとしてキャリアをスタート。5年ほど勤務後、Web系の会社へ転職し、Androidを始めとした様々な開発現場を経験したのちフリーランスとして独立。モバイルアプリ開発を中心に4年ほど経験し、マネジメント経験を積みたいという思いから会社員へ戻る選択を考え転職活動を開始。毛呂のサポートを通じて2023年2月から株式会社Sun Asteriskへ入社し、現在は多国籍なメンバーが所属するチームでプロジェクトマネージャー(以下PM)として活躍中。

目次

フリーランス→会社員に戻るという選択

—————フリーランスで稼げる状態から会社員に戻るのは珍しいと思います。決め手は何でしたか?

生田さん:特別なキッカケがあったわけではなく、1〜2年ほど悩み続けている中で導き出した答えが「正社員に戻ること」でした。フリーランスとして働きながら自分なりに意見や情報を集めて行く中で、このまま技術屋としてのキャリアばかり積んでいって大丈夫なのか?と自問自答するようになったのです。
「PM未経験のまま35歳を過ぎるとキャリア選択が段々難しくなる」というのが、毛呂さんに限らずSESの営業担当に聞いても同じ答えだったんですよね。年齢のような不可逆的なものに対して心理的安全性を保つためにも、最終的にフリーランスから正社員に戻ることを決意しました。

考えた抜かれたキャリア戦略

—————転職活動はいつから行っていましたか?

生田さん:毛呂さんにお声がけしたのは2022年の10月半ばだったので、その頃からですね。

毛呂:実は1年ほど前にも一度お話していて、当時は「会社員に戻ることは考えていないが、フリーランスとして僕どうですか」という話をしていましたよね。

最初にお話した時から前回お話した時との間に、どんな心境の変化がありましたか?

生田さん:1年前にお話させてもらったときからずっと、組織づくりやPMのようなマネジメント経験がないことに漠然とした不安がありました。

とはいえ、おかげさまで法人化しないといけないくらいフリーランスでの売上があったので、マネジメント経験を積むために会社員に戻るか、フリーランスのまま生活していくか迷っていたときに相談させていただきました。

—————転職活動を進める中で、提示される年収・待遇・評価をどんな風に受け取っていましたか?

生田さん:提示年収がフリーランス時代よりも減るのは認識した上で転職活動していたので、それに対してマイナスに思うことはなかったですね。減る分の金額と、将来に向けた心理的安全性を担保するという点とを天秤にかけて、あとは自分がどうしていきたいかを考えるだけでした。

毛呂:内定が出たのは4、5社ぐらいですよね?

生田さん:6社受けて4社から内定を頂きました。

毛呂:コミュニケーションが上手な方とはいえ、ここまで順調なのはかなり珍しいケースです!数百億円調達していてCMでも有名な某自社開発企業からも内定が出ていましたよね。最終的に入社された現職はクライアントワークになりますが、どういう基準で会社を選びましたか?

生田さん:会社が有名かどうかは考慮しておらず、「毎日いかに楽しく働けるか」を前提に考えていました。軸としては、1つのサービスだけに集中して取り組むより、色んなサービスに関わりたいという気持ちが大きかったです。

もちろん、自社サービスの中でも複数展開していたり、大きな自社サービスであれば色々な経験ができると思いますが、私の中では色々なお客様と仕事をすることが自分の仕事の幅を広げる、という考えがあります。なので最終的にはクライアントワーク寄りで働くことを決めました。

また、外国人の方々と一緒に働く、というのも裏の軸でした。弊社の特徴として、ベトナムやフィリピンなど様々な国を拠点にエンジニアを1000人ほど抱えており、昔からオフショア開発に力を入れているところも決め手でしたね。

現在の仕事について

—————現職のSun Asterisk様は、大企業の新規事業立ち上げなどを行うハイレベルな環境かと思います。仕事内容や、開発環境について教えてください。

生田さん:肩書としては日本のPMとしてアサインされています。ベトナム語しか話せないエンジニアと日本のお客様との間で橋渡しをしたり、ベトナムから来た設計をレビューしたりするような仕事と、今まで通りプログラミングの仕事と半分ずつぐらいで稼働しています。

毛呂:生田さんから見てベトナムやフィリピンなどオフショアの方のレベルはどう感じていますか?

生田さん:人柄は真面目で優しい方が多く、日本人と気質が似ていると思います。技術的なレベルは人によりますが、今一緒に働いている方はかなり優秀だなと感じています。

—————現在入社2か月目という早さで希望していたPMにチャレンジされていますが、やってみていかがですか?

生田さん:メンバークラスの時と比べ、よりチーム全体を見て積極的に動いていかないと仕事が回らないですね。例えば関係者同士の意見が食い違っている際にうまく交通整理するような、チーム全体を見るタスクについてはまだまだこれからだなと感じています。

逆に今までの経験が役に立ったなと思う部分があって、それがSIer時代の経験なんですよね。

現場にいる※ブリッジSEさんは確かに日本語上手なんですが、イントネーションなどが原因で意味を理解しにくいことがよくあります。日本人同士の会話でも、概念的な難しい話になると空中論争になりやすいですよね。そういう時に状況や話題を図式で整理するようにしているおかげで、今何とか回せています。なので過去SIer時代に図の書き方を先輩にご指導頂いた経験が、今も役立っていると感じています。

※ブリッジSE…オフショア開発など他国と協業するプロジェクトの橋渡し役となるSEのこと。

働き方の変化

—————生田さんは関西圏にお住まいですが、会社員とフリーランスで働く時間帯やリモート/出社の割合など変化した部分はありますか?

生田さん:特に何も変わってないですね。モダンな技術に触れるために東京の仕事をしたいとなると、フルリモートしか選択肢がないので、そういう意味ではフリーランスと正社員であまり違いはなかったです。

毛呂:現職ではコアタイムなどはありましたっけ?

生田さん:コアタイムはなしです。自分で仕事配分を決められて会社から縛りを受けていないので、そういう意味ではありがたい環境だと思っています。

毛呂:今は業務以外にもPMやマネジメントの勉強なども大変かと想像しますが、リモートワーク下で無理なく楽しく仕事をすることは大事なテーマだと思います。何か気分転換にしていることはありますか?

生田さん:休日は趣味で温泉巡りをしています。フルリモートで気をつけるべきなのが運動不足に陥ることで、ずっと座ったままだと首と肩がバキバキになりますね…人と話さないことから鬱っぽくなってしまう方もいますが、私はどちらかというと物理的に身体がバキバキになることが悩みです。毎日お散歩にいったり、温泉に入ることで解消しています。

—————フリーランス時代と現職とを比較して、ナレッジのシェアについてはどのような環境ですか?

生田さん:フリーランスはどうしても現場単位の付き合いになってしまうため、何もしなければ各現場で共有されているナレッジと、運が良ければ社内勉強会に参加できる程度になってしまいます。社員に限定された情報を得られないのがフリーランスの欠点ですね。

逆に会社員だと、ナレッジシェアの仕組みさえあれば活用できるのが強みになります。現職だとナレッジ専用のデータベースや、ナレッジをまとめる担当者のような方がいると伺っています。

フリーランスとして知識の差をカバーするのであれば、勉強会への参加や他のエンジニアさんと関わりを持つことはより意識した方がいいと思います。

—————フリーランスから会社員に戻って良かったことや、逆にフリーランスの方が良かったことなどがあれば教えてください。

生田さん:人事評価の部分や細かな経費のやり取りなど、フリーランスの時には発生しなかった連絡事項がたくさん発生する点ですかね。もちろん当然のことと理解しているとはいえ、慣れるまではちょっと大変だな、というのが正直なところですね(笑)

毛呂:そのあたりのリアルな意見は皆さん聞きたいと思います(笑)今はPMをやられていると思いますが、もうマネジメントも任せてもらえるかもというお話が出ているそうですね。仕事を任せるスピードが早いと感じましたが、どんな社風なんでしょうか?

生田さん:最終面接の時に、私から「任せるかどうかは働きぶりを見てから判断して全然大丈夫ですので」と伝えました。ですが今の上司に当たる方が「でもうちは1、2ヶ月のスパンで任せるから」と言われ、度肝を抜かれました(笑)とはいえ面接の場だったのでもう少し待つだろうと思いましたが、本当に1ヶ月で任されたので驚いています。ただ、待たされるよりは全然良いので、そこはポジティブに考えていますね。

毛呂:仕事を任せるスピード感は企業によってかなり差が出る部分だと思います。ちなみに、ここ1、2年で目指したい立ち位置や仕事内容などがあれば教えていただけますか?

生田さん:直近では、まずマネジメント経験を着実に積んでいきたいです。とはいえプログラミングを書くのも好きなので、できれば両方やりたいのが正直なところです。この考えを継続していきつつ、やっぱりPMの仕事が自分に向いていないと思ったら腹を決めてテックリードのような仕事に戻って突き詰めていこうかなと。より良い選択をするために色んな経験をしてみたいのが現状です。

フリーランスのキャリア戦略

—————フリーランスを4年ほどご経験されていたと思いますが「フリーランスに向いてる人と向いていない人」を教えてください。

生田さん:向いていないと思うのは、会社に所属することに安心感を持っている人ですかね。フリーランスだと現場によっては社員の輪に入りづらかったりするので、そこに辛さを感じない人がいいと思います。あとは働き方の自由度や、短期的に儲かるという理由だけで選ぶのではなく、儲かった先に何を実現したいのかを言語化しておくと軸がブレずに働いていけるのかなと。

とはいえ20代の方であればどう転んでも大丈夫なので1度フリーランス経験してみて考える、でもいい気がします。

また、人手が恐ろしく足りてない現場ほど実はチャンスで(笑)目の前に仕事が溢れているている状態だと、フリーランスでもコアな業務を任せてもらえるので、あえてそういう現場に飛び込むのもありかなと思います。

逆に、ある程度会社が成熟して業務が縦割りされている状態の中に入ってしまうと、中心業務に携わるのは難しくなるだろうなと感じます。

毛呂:いわゆるメガベンチャーの現場に入りたい方も多いと思いますが、体制がきっちり固まっているような現場を選んでしまうと今のお話に当てはまるかもしれませんね。

—————フリーランス⇔会社員への切り替えは、戦略を立てて実行するかが大事だと感じました。最後にメッセージをいただいてもよろしいでしょうか。

生田さん:フリーランスがいい、会社員がいい、ではなく大事なのは「自分が今後どうしていきたいか」を考えた上でフリーランスか会社員かを適切に選択していくことだと考えています。一番良くないのは何も考えないことです。会社員にせよフリーランスにせよ、短期戦略が長期的に見て自分のやりたいことと噛み合ってるか、納得感があるか、が最終的にはキーになるのかなと思います。

—————ご自身のキャリア戦略を考え抜いた結果、フリーランスで稼げるにもかかわらず会社員になってマネジメント経験を積む、という選択をされたところが非常に印象的でした。貴重なお話をありがとうございました!

キャリアアップのため転職を考えるエンジニアの皆様へ

株式会社キッカケクリエイション
ITエンジニア専門のキャリアアドバイザー
毛呂淳一朗(Moro Junichiro)
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今の時点でご経験をされている言語や技術要素に関係なく、

①技術を通じてユーザーやお客様にとって使いやすいサービスの実現に興味があるエンジニアの方
②興味・関心がある技術について自ら学ぶ意欲をお持ちの方

上記に当てはまる方でしたら、素晴らしい企業とのマッチングをお手伝いできる可能性が高いです。

最近はお住まいの場所に限らず応募ができる企業や経験年数に関係なくフラットにご評価をして下さる企業も増えているため、ぜひ一度モロー宛てにご相談を頂けますと幸いです。

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